La ricca zia di Lois, Marguerite Pewterschmidt, arriva in visita, ma muore davanti alla porta di casa dei Griffin. Un messaggio video della zia informa Lois di aver ereditato Cherrywood Manor a Newport, Rhode Island.
I Griffin ricevono un caloroso benvenuto musicale dallo staff della casa, ma decidono di andarsene subito. Peter li assume di nuovo dopo aver ammesso di aver venduto segretamente la loro vecchia casa a Quahog.
Naturalmente, Peter ha difficoltà ad adattarsi all’alta società, mentre Stewie si adatta subito a comandare i servi intorno a lui, ordinando addirittura a due di combattere a morte per il suo divertimento. Peter supplica Brian di insegnargli come essere un gentiluomo. Dopo diversi tentativi con metodi tradizionali, Brian ricorre alla terapia dello shock. Quando quella sera Peter arriva ad un’asta lussuosa, Lois è sorpresa di vederlo comportarsi bene e conversare facilmente con la folla dell’alta società. Sfortunatamente, sembra anche credere di essere incredibilmente ricco, quando noncurante fa un’offerta di $100.000.000 per un vaso.
Lois esige che la famiglia torni a Quahog il prima possibile; dice che ha lasciato Newport perché la gente è cambiata in modo simile a come sta cambiando la sua famiglia. Brian è l’unico in grado di far uscire Peter dalla sua illusione, paragonandolo a Lando Calrissian e rompendo il suo bicchiere da collezione di Star Wars. Anche se Peter ritorna alla realtà, gli mancano ancora $100.000.000 per coprire la sua offerta all’asta quando un rappresentante della Historical Society viene a riscuotere il pagamento. Dopo diversi vani tentativi di “provare” che Cherrywood Manor ha abbastanza valore storico per coprire l’offerta, Peter trova un set di fotografie nascoste. Le foto mostrano diversi personaggi americani prominenti tra cui Abraham Lincoln, Robert E. Lee e Ulysses S. Grant a Cherrywood Manor, che all’epoca era una casa di tolleranza. La scoperta non solo rende Cherrywood enormemente preziosa, ma Peter vende una delle foto ai tabloid per ricomprare la loro vecchia casa.
Alla fine, Peter non si preoccupa più di quello che pensa la famiglia di Lois di lui, poiché gli antenati di lei non erano altro che un gruppo di sfruttatori e prostitute.